Nació en San Carlos, Maldonado (República Oriental del Uruguay), el 7 de agosto de 1868. Era hijo de Natalia Silva, esclava de la familia que le dio el apellido. Desde chico le gustaba la música por lo que inició sus estudios con el maestro Rinaldi en la Banda Popular de San Carlos. En 1879 ingresó a la Escuela de Artes y Oficios de Montevideo donde se incorporó a la Banda de Música dirigida por Gerardo Grasso, quien le enseñó solfeo corno y violín. En 1888 pidió la baja y comenzó a deambular por los centros sociales de agitación obrera, teatros y conservatorios de música de Montevideo. Al año siguiente emigra a Buenos Aires donde incursiona en el Teatro Colón y asiste a la Escuela de Música dirigida por Pablo Berutti. Se traslada luego a la ciudad de Rosario donde el 1 de febrero de 1894 fue nombrado maestro de la Banda del Regimiento 7 de Infantería. En Rosario se casa con Filomena Santanelli con quien tuvo ocho hijos. En 1898, al ser contratado por la Sociedad Italiana de Venado Tuerto, provincia de Santa Fe se traslada con su familia a dicha ciudad donde funda un centro lírico, enseña música y crea la Rondalla con la que actúa en el Carnaval de 1900. También escribe la música de las obras teatrales Canillita y Cédulas de san Juan de su compatriota y amigo Florencio Sánchez. Estas obras son estrenadas en Rosario con mucho éxito.
LA MARCHA DE SAN LORENZO.
El 8 de julio de 1901, en su casa de Venado Tuerto, compone una marcha que dedica al Coronel Pablo Riccheri, Ministro de Guerra de la Nación en ese entonces y modernizador del Ejército Argentino. Riccheri le agradeció el homenaje pero le pidió que le cambie el título por «San Lorenzo», población donde él había nacido (el título «Marcha de San Lorenzo» es, por tanto, incorrecto). La marcha se interpretó por primera vez en un acto público el 30 de octubre de 1902 en dicha ciudad, en las cercanías del histórico Convento de San Carlos donde se gestó la batalla. Ese día la marcha fue designada Marcha oficial del Ejército Argentino. Dos días después Silva vuelve a ejecutarla al inaugurarse el monumento al General San Martín en la ciudad de Santa Fe, con asistencia del presidente Julio Argentino Roca y de Riccheri.
En 1907, su vecino y amigo de Venado Tuerto, Carlos Javier Benielli, le agregaría la letra que luego sería adaptada para las escuelas. Acosado años después por la pobreza Cayetano Silva vendería los derechos de la marcha a un editor de Buenos Aires por una suma insignificante.
La marcha se hizo con el tiempo famosa en otros países hasta tal punto que fue ejecutada el 22 de junio de 1911 durante la coronación del Jorge V del Reino Unido con la autorización previa solicitada a las autoridades argentinas por el gobierno inglés. Lo mismo ocurrió para la coronación de la reina Isabel II del Reino Unido, actual soberana inglesa. Además, se ejecuta en los cambios de guardia del Palacio de Buckingham, modalidad que fue suspendida en el tiempo que duró la Guerra de las Malvinas. También fue tocada por los Nazis alemanes en París cuando durante la Segunda Guerra Mundial marcharon por las calles de esa ciudad. Curiosamente, también el Gral. Einsenhower la hizo ejecutar al ingreso triunfal del Ejército de los Aliados de la Segunda Guerra Mundial que liberara a los franceses.
Según Daniel Schávelzon Cayetano Silva fue también empleado policial pero al morir por serios problemas de salud en Rosario, en 1920, la policía le negó sepultura en el Panteón Policial por ser negro y fue sepultado sin nombre. Sin embargo sus restos fueron trasladados en 1997 al Cementerio Municipal de Venado Tuerto, Santa Fe a través de gestiones efectuadas por la Asociación Amigos de la Casa Histórica Cayetano A. Silva. Esta casa, sede del museo regional, archivo histórico, y sede de la Banda Municipal «Cayetano A. Silva», tiene domicilio en Maipú 966, Venado Tuerto, y es en la que vivió el compositor.
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